Родился Олег Пеньковский в 1919 году в городе Орджоникидзе (ныне Владикавказ). Отец его был инженером, во время гражданской войны служил в белой армии и погиб при невыясненных обстоятельствах, однако это обстоятельство не помешало Олегу окончить школу, вступить в комсомол, поступить в Киевское артиллерийское училище. После окончания в 1939 году училища он участвовал в боевых операциях по освобождению Западной Украины, затем в финской кампании 1940 года. Там был принят в партию. Потом началась Великая Отечественная война. С первых дней Пеньковский в действующей армии. Командовал учебными сборами, затем истребительным противотанковым полком 1-го Украинского фронта. По характеристикам начальников и отзывам сослуживцев был хорошим командиром, требовательным и внимательным к подчиненным. За отличие в боях и успешное командование полком награжден двумя орденами Красного Знамени, орденами Александра Невского, Отечественной войны 1 степени, Красной Звезды, восемью медалями. И при этом ни одного серьезного ранения. Лишь в январе 1944 года попал в автомобильную катастрофу, в результате которой получил контузию.
И здесь хотелось бы вот о чем порассуждать. Есть много фактов, свидетельствующих о том, что поведение и поступки человека определяются, как правило, той системой координат, в которой он пребывает. Возьмем, к примеру, генерал-лейтенанта Власова. До того как он попал со своей армией в окружение и сдался немцам в плен в 1942 году, у него была безупречная репутация боевого командира Красной Армии, чуть ли не главного спасителя Москвы и любимца Сталина. Иди все своим чередом, быть бы Андрею Андреевичу Маршалом Советского Союза и стоять на трибуне Мавзолея во время праздничных парадов на Красной площади.
Но вот случился плен, и все прежние принципы и установки побоку. Теперь Сталин для него уже злейший враг, и Власов с энтузиазмом воюет против собственного народа.
Можно проще выразить эту мысль. Вам приходилось видеть привычную к упряжке лошадь? Это кроткое создание изо дня в день терпеливо и послушно тащит повозку с поклажей, какой бы тяжелой она ни была, и благодарно прядет ушами и помахивает хвостом, когда ей дают за труд меру овса. Но стоит дать погулять этой же лошади на свободе или походить под седлом, а потом снова попытаться надеть на нее хомут, не удивляйтесь, если каурая взбрыкнет.